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Compuestos Orgánicos
Compuestos Orgánicos
Los compuestos químicos se pueden clasificar en dos grandes grupos en base a la presencia o ausencia de carbono en sus moléculas: Compuestos inorgánicos y Compuestos orgánicos.
Los primeros corresponden a los estudiados hasta ahora, formados por los diversos átomos, exceptuando al carbono. Los orgánicos, por su parte, son aquellos compuestos formados por átomos de carbono, combinados con diversos átomos, principalmente hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y alógenos.
Existe un número muy reducido de compuestos que poseen carbono y a los que no se considera como compuestos orgánicos; estos son el dióxido y el monóxido de carbono, el sulfuro de carbono, los carbonatos, bicarbonatos y cianuros.
La denominación química orgánica con que se conoce históricamente a esta parte de la química, se debe a la antigua creencia de que solo los seres vivos eran capaces de sintetizar compuestos que tuvieran carbono en sus moléculas (teoría vitalista). En la actualidad, la industria química, farmacéutica y de los alimentos sintetizan varios cientos de miles de compuestos orgánicos nuevos cada año, haciendo parecer más apropiado el nombre de química de los compuestos del carbono.
En el carbono, al igual que en otros elementos, los orbitales atómicos se reorganizan formando orbitales híbridos con características geométricas y energéticas distintas. Los principales orbitales híbridos del carbono son: sp3, sp2 y sp. De estas hibridizaciones depende tanto la intensidad de los enlaces entre átomos vecinos (generalmente carbonos), como la geometría de las moléculas orgánicas.Estás propiedades tienen su origen en los orbitales híbridos del carbono. El carbono aparece en la tabla periódica en el grupo IV A y presenta una configuración electrónica 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 ; sin embargo, en el átomo de carbono excitado, un electrón del subnivel 2s salta al subnivel 2p, seguido de una reorganización de estos orbitales atómicos. Debido a esta característica el átomo de carbono se presenta como tetravalente en la mayoría de los compuestos orgánicos. La singular química del carbono y los millones de compuestos que pueden formarse a partir de él, puede atribuirse tanto a esta característica, como a su capacidad de formar enlaces covalentes carbono-carbono fuertes.
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Los Hidrocarburos
Los Hidrocarburos
Son los compuestos orgánicos más frecuentes en la naturaleza y constituyen, por ejemplo, el petróleo y el gas natural. Dependiendo de las propiedades de sus enlaces, pueden distinguirse dos grupos, los alifáticos y los aromáticos.
Dentro de los primeros, de acuerdo a las características de las cadenas, podemos encontrar tanto moléculas lineales como cíclicas. En función de las hibridizaciones que presente el átomo de carbono en ellas, podrán ser alcanos, alquenos y alquinos.
• Hidrocarburos Alifáticos
I. Alcanos
Se les llama saturados, debido a que han incorporado el máximo de hidrógenos que sus carbonos pueden enlazar. Pueden ser tanto lineales como cíclicos y responden a la fórmula general CnH2n+2 para los lineales y CnH2n para los cíclicos.
Los alcanos lineales, por su parte, pueden ser de cadena continua o ramificada.
Los alcanos están constituidos solo por átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlaces simples covalentes no polares, por lo que son relativamente inertes, es decir, poco reactivos.
Como ya dijimos, aun cuando al observar su configuración electrónica, se podría pensar que el carbono es divalente, como producto de la hibridización de sus orbitales atómicos, en la gran mayoría de los compuestos orgánicos se presenta como tetravalente. Esto es el resultado de la combinación de los orbitales 2s y 2p. la que puede ocurrir de distintas maneras.
La hibridación sp3 implica la combinación de un orbital 2s con tres orbitales 2p, lo que resulta en cuatro orbitales híbridos sp3, que presentan geometría tetraédrica regular, con ángulos de 109,5º entre ellos y en cada uno de los cuales se ubica un electrón de la capa externa del átomo de carbono. Este tipo de orbitales está involucrado en los enlaces covalentes simples (s) entre los propios átomos de carbono, así como con átomos de hidrógeno, oxigeno, nitrógeno, etc.
La molécula más pequeña con estas características es el metano. En esta molécula, los enlaces carbono-hidrogeno se forman al compartir el electrón del orbital 1s del hidrógeno con cada uno de los orbitales sp3 del carbono.
Los enlaces carbono-carbono se forman de manera análoga a la descrita, tal como ocurre en la molécula de etano y en todas aquellas que contienen más átomos de carbono vecinos.
Nomenclatura de los alcanos
Para nombrarlos, se utiliza un conjunto de reglas desarrolladas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Los cuatro primeros miembros de la serie de alcanos de cadena continua tienen nombres comunes aceptados por IUPAC.
Los siguientes miembros tienen nombres sistemáticos, compuestos de una raíz correspondiente a un prefijo numérico, que indica el número de carbonos de la cadena y la terminación ano, que corresponde al grado de saturación de los alcanos.
Estos compuestos son los constituyentes principales de los combustibles fósiles, tales como el petróleo y el gas natural; por ejemplo, el gas licuado (obtenido por destilación del petróleo) que se utiliza en una buena parte de los hogares chilenos constituye una mezcla de propano y butano. El gas natural, por su parte, tan nombrado en este último tiempo, corresponde mayoritariamente a metano. Nótese que por ser más pequeño, hierve a temperaturas muchísimo menores, lo que hace muy difícil licuarlo; es por eso que se comercializa en estado gaseoso, construyéndose extensos gaseoductos para transportarlo desde sus sitios de explotación a los centros de consumo, donde se distribuye mediante una red de cañerías.
Representación de los alcanosLos compuestos orgánicos pueden ser representados de diferentes formas, algunas de estas buscan representar en el plano las características espaciales del compuesto.
En el caso de los alcanos estos pueden ser representados como una estructura química plana, o mediante diversos modelos espaciales.
II. Alquenos
Pueden ser tanto lineales como cíclicos. En este último caso, se excluyen los que presenten enlaces dobles conjugados cíclicamente, llamados hidrocarburos aromáticos.
Los alquenos están constituidos sólo por átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlaces covalentes tanto simples como dobles. Estos últimos, debido al sistema de electrones
del doble enlace, son más reactivos que los enlaces simples 
.
La hibridación sp2 implica la combinación de un orbital 2s con solo dos de los orbitales 2p, quedando un orbital 2p sin hibridar. Esto resulta en tres orbitales híbridos sp2 que presentan geometría trigonal plana, con ángulos de 120º entre ellos.
El orbital 2p sin hibridar adopta una posición perpendicular al plano de los orbitales híbridos. Al igual que en la hibridación sp3, en cada uno de los orbitales se ubica un electrón de la capa externa.
La unión de átomos de carbono con hibridación sp2 conduce a la formación de enlaces dobles, en que los átomos de carbono están unidos, tanto por compartir los electrones de los orbitales sp2, como por los electrones presentes en los orbitales 2p, perpendiculares al plano de enlace (enlace
).El eteno o etileno, el más pequeño de los alquenos, es un buen ejemplo de la formación de este tipo de enlace. El doble enlace se representa como dos líneas paralelas que unen los átomos vecinos, como puede verse en la figura.
Nomenclatura de los alquenos
Los alquenos se nombran siguiendo la misma nomenclatura utilizada para los alcanos y reemplazando la terminación ano por eno. Para nombrarlos, se elige la cadena hidrocarbonada más larga y continua que contenga al doble enlace, y se numera de tal forma que a este le corresponda el número más bajo.
III. Alquinos
Se les conoce también como acetilenos, en referencia al nombre común del más pequeño de los miembros de la serie, el acetileno (CH = CH). Este gas altamente combustible se utiliza en la soldadura y corte de metales, como el hierro o el acero, debido a que al combustionarse con oxígeno puro, produce una llama de muy alta temperatura.
Los alquinos están constituidos, al igual que los demás hidrocarburos, solo por átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlaces covalentes tanto simples como triples. Estos últimos, debido al sistema de electrones
, similar al del doble enlace, son más reactivos que los alcanos.
La formación de los enlaces triples que determinan la clasificación y propiedades de los alquinos se debe a la hibridación sp. Esta implica la combinación de un orbital 2s con solo uno de los orbitales 2p, quedando dos orbitales 2p sin hibridar. Esto resulta en dos orbitales híbridos sp que presentan geometría lineal plana, con un ángulo de 180º entre ellos. Los dos orbitales 2p sin hibridar adoptan una posición perpendicular entre sí.
La unión de átomos de carbono con hibridación sp conduce a la formación de enlaces triples, en que los átomos de carbono están unidos, tanto por compartir los electrones de los orbitales sp, como por los electrones presentes en los orbitales 2p perpendiculares al eje del enlace
(enlaces
).
Nomenclatura de los alquinos
Los alquinos se nombran siguiendo la misma nomenclatura utilizada para los alcanos, reemplazando la terminación ano por ino. Para nombrarlos se elige la cadena hidrocarbonada más larga y continua que contenga al triple enlace, y se numera de tal forma que a este le corresponda el número más bajo.
• Hidrocarburos Aromáticos
El principal miembro de esta familia es el benceno. De fórmula C6H6 , es una molécula cíclica hexagonal plana, que puede ser explicada, en términos de enlace, como poseedora de tres enlaces simples y tres enlaces dobles alternados. Si esto fuese cierto, uno debería encontrar en el benceno dos longitudes de enlace diferente (1,54 A para C-C y 1,33 A para C=C); sin embargo, las longitudes de todos los enlaces en el benceno son iguales (1,39 A) y presentan un valor intermedio entre el enlace simple y el doble. Esto sugiere la existencia de híbridos de resonancia, en que el efecto final es que los dobles enlaces aparezcan como si estuviesen deslocalizados en el anillo.
El benceno y sus derivados son representados generalmente como esqueletos de líneas, en los que se omiten los símbolos del carbono e hidrógeno. Además, para recalcar la deslocalización de los electrones pi en el anillo, y la igualdad de los enlaces, se dibuja un círculo al interior del hexágono que representa al benceno.
El anillo bencénico puede presentar diversos sustituyentes, los que le conferirán propiedades y reactividad característica a las diversas moléculas formadas, como veremos en la próxima clase. En el caso de que uno de los hidrógenos del benceno sea sustituido por un grupo metilo, se forma el tolueno, un solvente orgánico presente en algunos adhesivos y que produce daños irreversibles en el sistema nervioso, cuando es inhalado intencionalmente de manera repetida.
Cuando una molécula de benceno presenta más de un sustituyente resulta necesario numerar los carbonos del benceno, de manera de precisar la posición de los sustituyentes.
Luego, un benceno que posea dos grupos metilos, como sustituyentes en átomos de carbono vecinos, será el 1,2-dimetilbenceno, mientras que si los sutituyentes están separados por un carbono no sustituido en el anillo, se tratará del 1,4-dimetilbenceno.
Existe una manera alternativa de designar las posiciones de los sustituyentes, ampliamente difundida y en la cual se prescinde de la numeración, indicándolas de manera relativa. En esta notación la posición vecina se denomina orto, la siguiente meta y finalmente, la posición opuesta, para. Es decir, para el caso de la figura anterior se trataría respectivamente de: orto-dimetilbenceno, meta-dimetilbenceno y para-dimetilbenceno.
Varios policíclicos aromáticos han sido identificados como sustancias potencialmente cancerígenas. El benzopireno, presente en el humo del cigarrillo y en las carnes asadas a las brasas, ha sido demostrado como un compuesto cancerígeno en múltiples experimentos.
El Átomo de Carbono
El carbono posee número atómico 6 (Z = 6). Esto hace que la configuración electrónica del elemento sea 1s22s22p2. En consecuencia, el átomo de carbono posee 4 electrones de valencia.
De acuerdo a la hipótesis de Lewis o regla de la capa completa, el átomo de carbono requiere formar 4 enlaces covalentes. Casi sin excepción se le encuentra formando cuatro enlaces en los compuestos orgánicos. Ahora, existen varios casos posibles de acuerdo a si estos enlaces son de naturaleza simple o son enlaces múltiples.
Geometría en torno al átomo de carbono
Distancias de enlace
La distancia de enlace es la distancia que existe entre los dos núcleos de los átomos que forman parte de un enlace:
Así como la geometría en torno al átomo de carbono varía dependiendo de si los enlaces que forma son simples o múltiples, como se describe en los párrafos anteriores, también lo hace la distancia de enlaces. En general, para un mismo tipo de elementos los enlaces triples son más cortos que los enlaces dobles y estos, a su vez, más cortos que un enlace simple:
El fenómeno es completamente general y también es posible encontrarlo en enlaces de carbono con otros elementos:
Energías de enlace
La energía de enlace es la energía que, en promedio, se requiere para romper un enlace. Aunque esta cantidad depende de varios factores, se sabe que existen valores promedio que pueden ser utilizados como referencia. Estos valores muestran que mientras mayor es el número de enlaces que une a un átomo con otro, mayor es la energía que se requiere para romperlos, lo que resulta cierto para los enlaces entre átomos de carbono como en los enlaces entre carbono y átomos de otro tipo
(http://www.wiredchemist.com/chemistry/data/bond_energies_lengths.html):
Normalmente se escribe la estructura del benceno evitando indicar la posición de los dobles enlaces:
La distancia de enlace carbono a carbono en el benceno puede ser entendida de esta forma como intermedia entre el valor que corresponde a un enlace doble y uno simple. El fenómeno de la resonancia es un fenómeno bastante extendido en moléculas que presentan enlaces múltiples. Es útil para entender racionalmente un gran número de propiedades físicas, como es el caso de las distancias de enlace, o químicas, como es, por ejemplo, el grado de acidez.
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Las Funciones Orgánicas
Las Funciones Orgánicas
• Alcoholes
Debido a la elevada electronegatividad del oxígeno y a su tamaño atómico pequeño, el enlace O-H está polarizado, lo que permite que el H del grupo hidroxilo, parcialmente positivo, pueda ser atraído por otro átomo de oxígeno. Este tipo de unión intermolecular se conoce como puente de hidrógeno, y permite una unión estrecha entre las moléculas.
II. Nomenclatura de los alcoholes
Para nombrar a los alcoholes, se elige la cadena hidrocarbonada más larga y continua que contenga al grupo funcional. Los alcoholes se nombran reemplazando la terminación ano, eno o ino del hidrocarburo por ol.
• Éteres
• Aldehídos y Cetonas
II. Nomenclatura de aldehídos y cetonas
Para nombrar a aldehídos y cetonas, se elige la cadena hidrocarbonada más larga y continua que contenga al grupo funcional, y se numera de tal forma que a este le corresponda el número más bajo. Los aldehídos y cetonas más pequeñas se nombran con sus nombres comunes, mientras que en los demás, se reemplaza la última letra del nombre del alcano del cual derivan por al, en el caso de los aldehídos y por ona, para las cetonas.
• Ácidos Carboxílicos y Ésteres
II. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos y ésteres Para nombrar a los ácidos carboxílicos, se elige la cadena hidrocarbonada continua más larga que contenga al grupo funcional. Los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación o de alcanos, alquenos y alquinos por oico para los ácidos monocarboxílicos y dioico para los dicarboxílicos.
En el caso de los ésteres, se nombran como sales. Se cambia la terminación oico del ácido por ato y el alcohol se nombra como radical. Por ejemplo, el éster derivado del ácido propanoico y del metanol se llamará propanoato de metilo.
• Aminas
II. Nomenclatura de las aminas
Las aminas se nombran según IUPAC, considerando al grupo amino como un sustituyente de una cadena hidrocarbonada.
Aun cuando, comúnmente, son nombradas mencionando al o los grupos alquilos unidos al nitrógeno seguido de la palabra amina.
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Isomería
Isomería
La extraordinaria cantidad de compuestos que es factible construir a partir de esqueletos de carbono, tiene como consecuencia que más de una molécula pueda tener la misma fórmula molecular, siendo solo distinguibles al examinar su fórmula estructural.
• Isomería Estructural
I. Isómeros de Esqueleto
Son compuestos orgánicos que solo difieren en el esqueleto, pero poseen similares funciones orgánicas; un ejemplo lo constituye el Pentano y el 2-metil-butano.Para visualizarlo, dibuje en una hoja de papel ambos compuestos y siguiendo sus conocimientos de la nomenclatura IUPAC, cuente los átomos y convénzase por sí mismo de que se trata de un par de isómeros estructurales.
II. Isómeros de grupo funcional
El caso del etanol y el dimetil-éter es un buen ejemplo de isomería funcional. Ambos compuestos comparten la fórmula común C2H6O pero difieren claramente en su estructura, así como también en sus propiedades físicas y químicas.
III. Isómeros de posición
Solo difieren en la posición que ocupa el grupo funcional, por ejemplo, 2-pentanona, 3-pentanona.• Esteroisomería
I. Isómeros ópticos (enanitómeros)
Los isómeros ópticos son imágenes especulares, producto de la presencia de un carbono asimétrico (carbono quiral).Un carbono asimétrico o quiral es aquel que tiene enlazados cuatro sustituyentes diferentes. Debido a esto, sus imágenes especulares no son superponibles. Un buen y recurrido ejemplo son las manos; si usted las coloca juntas por sus palmas, se dará cuenta que una es la imagen especular de la otra (puede colocar una frente al espejo y obtendrá igual resultado); si ahora trata de superponer una sobre la otra verá que es imposible, ya que todos los dedos son diferentes. Los enanitómeros tienen propiedades físicas y químicas prácticamente idénticas. Difieren solo en sus propiedades biológicas.
II. Isómeros geométricos
Los estereoisómeros geométricos, por su parte, son compuestos que tienen igual fórmula global, igual función, pero difieren en la distribución espacial de sus constituyentes, debido a que los átomos no pueden rotar libremente alrededor de un doble enlace, como en el caso de los alquenos.Los isómeros se designan cis, cuando los sustituyentes iguales se encuentran al mismo lado, y trans, cuando se encuentran opuestos. Los isómeros cis y trans tienen propiedades químicas diferentes, puntos de ebullición, densidades, índices de refracción y demás propiedades físicas también distintas.
Isomería geométrica y Fórmula estructural
Uno de los hidrocarburos simples que existen es el butano, cuya fórmula molecular es C4H10. Sin embargo, se conocen dos compuestos que responden exactamente a esta fórmula, el n-butano y el iso-butano, ambos con propiedades físicas diferentes. Sobre la base de la información disponible en la fórmula molecular es imposible decidir de cuál compuesto se habla, por lo que es habitual escribir las formulas con un nivel más alto de información, de forma de evitar estas ambigüedades. La fórmula estructural muestra qué átomos se encuentran conectados con que átomos, lo que resuelve el problema. La fórmula estructural para el n-butano y el iso-butano:
Ambos compuestos son isómeros de enlace. Son isómeros porque poseen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural y de enlace debido a que para convertir uno en otro es preciso romper enlaces químicos.
Existen varios tipos de isomería geométrica posible en moléculas orgánicas. Algunos de los más conocidos son:
Isomería E-Z en alquenos:
Isomería de sustitución en anillos bencénicos:
Isomería óptica y Fórmula geométrica
La fenilalanina es un aminoácido esencial (http://es.wikipedia.org/wiki/Fenilalanina) para los seres humanos. Su fórmula estructural, que se ve en la figura lateral, posee un grupo ácido carboxílico y un grupo amina, junto con un anillo bencénico.
Se conocen dos formas de esta molécula, la R-Fenilalanina y la S-Fenilalanina. Ambas tienen exactamente las mismas propiedades físicas, excepto que giran en el plano de oscilación de la luz polarizada en la misma magnitud, pero en direcciones opuestas. Se ha descubierto que esta propiedad es consecuencia de la geometría tetraédrica en torno de los átomos de carbono. Cuando se tiene un átomo de carbono que posee 4 fragmentos conectados que son diferentes entre sí, existen dos posibilidades que no son equivalentes para distribuirlos en torno al carbono. En el caso de la fenilalanina existe un átomo de carbono que cumple esta condición (marcado con un asterisco):
Este carbono se denomina carbono quiral o centro quiral. Según se comentó anteriormente, existen dos formas posibles para la molécula de fenilalanina, la R-Fenilalanina y la S-Fenilalanina:
Ambas son imágenes especulares (una es la reflexión en el espejo de la otra) no superponibles (no se pueden superponer completamente todas sus partes), y se les denomina estereoisómeros o isómeros ópticos. En general los seres vivos son seres quirales, formados por moléculas que poseen quiralidad. Esta juega un rol muy importante en la química de la vida.
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Cuadro Sinóptico
Cuadro Sinóptico
Autoevaluaciones
Pregunta Nº 2
Las características químicas de los aldehídos y cetonas son similares, ¿Por qué cree usted que los aldehídos son más reactivos que las cetonas?
La similitud en sus propiedades químicas deriva, evidentemente, de que tanto los aldehídos como las cetonas presentan el grupo funcional carbonilo –C=0. Sin embargo, el carbonilo de los aldehídos está unido a un radical y a un hidrógeno y el de las cetonas está unido a 2 radicales que pueden ser semejantes o diferentes.
R = grupo alquilo o arilo
Esta diferencia estructural hace que, generalmente, los aldehídos sean más reactivos que las cetonas. Esto se debe a que los 2 grupos alquilo o arilo (R) unidos al grupo carbonilo de las cetonas obstaculizan el ataque de otras partículas y por consiguiente, la reacción se hace más lenta. Los aldehídos tienen un hidrógeno y un grupo alquilo unidos al grupo carbonilo, por lo cual la función está más desprotegida. De esta manera el ataque de las otras moléculas es más fácil y las reacciones son más rápidas.
Pregunta Nº 4
La siguiente reacción representa la síntesis de:
La reacción representa de manera general la síntesis de un éster. Los ésteres se obtienen de la reacción de los ácidos carboxílicos con alcoholes, en presencia de ácidos minerales, por pérdida intermolecular de una molécula de agua. La reacción, que estudiaremos en detalle en la próxima clase, ocurre debido al ataque del alcohol sobre el grupo carbonilo del ácido, es decir, se trata de un ataque nucleofílico. Los ésteres son compuestos de importancia en la industria y se les encuentra en los más variados productos, tanto sintéticos como artificiales. Una buena parte de los aromas característicos de los frutos y de las flores se debe a la presencia de determinados ésteres, así por ejemplo, el acetato de pentilo es el responsable del aroma del plátano, mientras que el acetato de etilo da su aroma característico a la piña tropical. Como las reacciones de síntesis son relativamente sencillas, resulta más fácil producir de manera sintética el aroma que extraer el compuesto desde el fruto mismo, es por esto que si ustedes miran la composición de muchos productos alimenticios se encontrarán con la frase “aroma idéntico al natural”.
Pregunta Nº 5
La molécula orgánica que se muestra a continuación, ¿puede, a su juicio, presentar isomería geométrica.
Primero que nada, se debe comprender el concepto de isómeros geométricos. Además, se requiere tener una idea clara de la estructura tridimensional de las moléculas orgánicas, es decir, ser capaz de visualizar la forma espacial de la molécula a partir de su fórmula plana. En este punto, es bueno que usted se tome unos minutos y con la ayuda de plasticina de colores y palos de fósforo, construya diversos modelos de los distintos compuestos; utilice un color para los carbonos, otro para los hidrógenos, etc. De esta forma, podrá tener una idea más cercana de la verdadera estructura de las moléculas.
Volviendo al problema, en términos generales los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula global o molecular, pero diferente fórmula estructural. Aun cuando comparten el mismo número de átomos, difieren claramente en su estructura, así como también en sus propiedades físicas y químicas. Los isómeros geométricos, por su parte, son compuestos que tienen igual fórmula global, igual función, pero difieren en la distribución espacial de sus constituyentes debido, por ejemplo, como en el caso de los alquenos, a que los átomos no pueden rotar libremente alrededor de un doble enlace. Evidentemente, la existencia de isómeros, en el caso de los alquenos, dependerá de que los sustituyentes difieran entre sí, como es el caso de la pregunta.
Si dibujamos de manera más desarrollada la fórmula del 2-buteno, podemos ver que los dos grupos metilo pueden estar al mismo lado, lo que corresponde a la forma cis o estar uno a cada lado, lo que corresponde a la forma trans.
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Para poder pasar de una forma a la otra, es necesario romper un enlace, por tanto estos compuestos son diferentes, con propiedades físicas y químicas distintas.
Ejercicios
Ejercicio Nº 2
De los siguientes compuestos orgánicos ¿Cuál es un hidrocarburo lineal monoinsaturado?:
Primero, los hidrocarburos son moléculas orgánicas constituidas solo por carbono e hidrógeno. Segundo, los dobles enlaces se denominan también instauraciones, ya que permiten la incorporación de más hidrógenos hasta “saturar” de hidrógenos el compuesto.
Respuesta correcta: Alternativa E.
Ejercicio Nº 6
¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos corresponde a un aldehído?
Los aldehídos tienen un oxígeno unido directamente al carbono, mediante un doble enlace y uno de los grupos unidos sobre este carbono debe ser un hidrógeno, de lo contrario, sería una cetona. En este caso, la única complejidad es que se trata del formaldehído, el aldehído más pequeño en que hay dos hidrógenos unidos sobre el carbono carbonílico.
Respuesta correcta: Alternativa A.
Ejercicio Nº 8
La fórmula general para el siguiente compuesto es:
Se trata de un anillo bencénico, que presenta dos metilos como sustituyentes. Se han graficado los enlaces pi como si se tratase de enlaces dobles conjugados, lo que, aun cuando se aleja de la realidad, ayuda a contar los hidrógenos unidos a los carbonos del anillo. Recuerde que en los ciclos, es frecuente omitir los carbonos y los hidrógenos.
Respuesta correcta: Alternativa D.
Ejercicio Nº 10
La esencia de piña se sintetiza a partir de ácido butanoico y etanol, según la siguiente reacción:
Sobre la base de lo anterior, la esencia de piña es un (a):
a) Éster.
b) Cetona.
c) halogenuro de ácido.
d) Ácido carboxílico.
e) hidrocarburo aromático.
La manera habitual de sintetizar ésteres es justamente haciendo reaccionar ácidos carboxílicos y alcoholes en medio ácido. En esta reacción la cantidad de agua formada no es suficiente para producir la reacción inversa, pero de aumentar la cantidad de agua se debería producir la hidrólisis ácida del éster.
Respuesta correcta: Alternativa A.