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Mecanismos de Reacción
Mecanismos de Reacción
Los compuestos orgánicos, debido a la gran complejidad estructural que presentan y a las propiedades de los átomos que los constituyen, pueden relacionarse de las más diversas maneras, generando más y más compuestos, lo que explica la cantidad incontable de moléculas orgánicas que existen.
Aun así, la gran mayoría de las uniones establecidas corresponde a enlaces covalentes y la forma en que estos se forman y rompen se ajusta a un número reducido de mecanismos generales. La reactividad de los distintos compuestos y por tanto, sus propiedades, en términos químicos, depende, en general, de regiones restringidas de las moléculas. Estos son los grupos funcionales que, además de conferir las principales propiedades químicas y físicas a los compuestos orgánicos, como vimos en la clase pasada, determinan también las reacciones que estos sufren, y por tanto, con qué moléculas y bajo qué mecanismos pueden reaccionar.
Cuando pensamos en la reacción entre un compuesto A con otro B-C existen tres posibilidades para que esta reacción ocurra:
1. Que A se una a B-C, formando un compuesto A-B-C, el cual se rompería posteriormente dando A-B y C.
2. Que al aproximarse A a B-C se vaya formando un enlace A-B, simultáneamente con el debilitamiento del enlace B-C de tal forma que, finalmente, se forme la molécula A-B.
3. Que, en primer lugar, se rompa el enlace B-C y una vez ocurrido esto, la molécula A reaccione con B formando A-B.
Una observación atenta de cada situación revela que la primera opción tiene serios problemas, debido a que se requeriría la existencia de una molécula intermediaria, en la que el átomo de carbono de B tendría que soportar 5 enlaces.
Los casos 2 y 3 son completamente factibles y el que una reacción transcurra vía uno u otro mecanismo dependerá de las cargas relativas de los átomos involucrados en los enlaces y de los impedimentos estéricos que se puedan presentar.
Si nos detenemos en el mecanismo 2, mientras un enlace se forma, el otro se rompe; luego, no existen intermediarios presentes. Este tipo de reacciones, en que la transformación es inmediata, sin la formación de intermediarios, se denomina mecanismo concertado.
En el mecanismo 3, es claro que al romperse el enlace entre B y C existe, durante un período breve de tiempo. un intermediario que, finalmente, reacciona con A para dar A-B. Este tipo de reacciones en que se forman intermediarios se ajusta a un mecanismo en etapas.
La existencia del mecanismo en etapas nos plantea un nuevo problema. Si ocurre la ruptura completa del enlace entre un carbono y otro átomo, esta puede ocurrir de tres maneras:
Si al romperse el enlace, cada átomo se queda con uno de los electrones involucrados en este, se trata de una ruptura homolítica, que da como resultado la formación de un radical libre. Los radicales libres son moléculas altamente reactivas, ya que presentan un electrón desapareado.
La otra posibilidad es que los electrones del enlace permanezcan con uno u otro de los átomos que lo forman. En este caso, hablamos de ruptura heterolítica.
Si el carbono se queda con el par de electrones, el resultado es una molécula con carga negativa llamada carbanión. Si por el contrario, el carbono pierde los dos electrones, el resultado es una molécula con carga positiva, denominada cabocatión o ión carbonio.
Hasta este punto, tenemos claro que las reacciones orgánicas pueden transcurrir vía un mecanismo concertado o en etapas. En este último caso, existirán intermediarios, los que pueden ser cargados (carbaniones y carbocationes) o neutros (radicales libres). Para todos estos casos, el éxito de la reacción dependerá del encuentro efectivo de las moléculas, que está condicionado, entre otros factores, por la complementariedad de carga.
En síntesis orgánica, muchas de las reacciones de transformación de compuestos orgánicos requieren de la intervención de reactivos, ya sea orgánicos o inorgánicos. Por lo mismo, hablaremos de sustrato, para referirnos al reactante orgánico que sufre la transformación y de reactivo, para nombrar a la especie química responsable de dicha transformación. Tras esta aclaración, podemos volver a analizar el mecanismo de reacción, dependiendo de si los reactivos tienen exceso o deficiencia de electrones.
En el caso que los reactivos posean una alta densidad electrónica, ya sea porque tienen una carga negativa o porque cuenten con un par de electrones no enlazantes, hablaremos de un reactivo nucleofílico. Por el contrario, si el reactivo es deficiente en electrones, ya sea porque posee carga positiva o porque tiene el octeto incompleto, hablaremos de un reactivo electrofílico.
Los reactivos nucleofílicos reaccionan con el sustrato, en aquellos centros deficientes en electrones, o con carbocationes.
Los reactivos electrofílicos, por su parte, tienen una gran afinidad por los centros del sustrato con alta densidad electrónica, o por los carbaniones.
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Cinética De Reacción
Cinética De Reacción
En los ataques nucleofílicos y electrofílicos, si un enlace se polariza, la reactividad de los átomos involucrados será mayor. Por ejemplo, en una molécula de cloroetano, el cloro, más electronegativo que el carbono, atrae su densidad electrónica, produciendo un dipolo permanente, con una carga parcial positiva, sobre el carbono adyacente, lo que lo vuelve más susceptible a un ataque nucleofílico. Nótese que el efecto de atracción del cloro va más lejos que su carbono vecino, produciendo una carga parcial positiva sobre el siguiente carbono, claro que de menor cuantía. Este fenómeno se denomina efecto inductivo.
Un segundo efecto importante es el que se produce cuando una molécula orgánica posee varios enlaces dobles, alternados con enlaces simples (enlaces dobles conjugados). Este efecto, denominado de resonancia, es producto de la estabilización, debida a los orbitales pi.
Otro efecto que puede influir en la ocurrencia o en el mecanismo de una reacción es el estérico. El efecto estérico se refiere a la interferencia que pueden producir, sobre el curso de la reacción, los grupos vecinos al centro de reacción. La presencia de sustituyentes voluminosos junto a un centro de reacción puede interferir con la misma.
Demos ahora un vistazo a qué tipos de reacciones experimentan algunos compuestos orgánicos, de manera de ejemplificar los distintos mecanismos.
En una primera etapa, como producto de la ruptura homolítica de la molécula de halógeno, se forman dos radicales libres. Este proceso requiere de la incorporación de energía que, en muchos casos, corresponde a radiación ultravioleta, calor o ambos.
La siguiente etapa es la formación de un radical libre carbonado, el cual, en una tercera etapa, reacciona con una molécula de halógeno o con el radical halógeno, formando un alquil-haluro estable.
Si recuerdas el contenido de clases anteriores, podrás relacionar este tipo de reacciones químicas con el debilitamiento de la capa de ozono: Reacciones de formación de radicales libres, motivadas por el efecto de la radiación ultravioleta en las capas altas de la atmósfera, sobre moléculas orgánicas contaminantes como los CFC (cloro fluoro carbonos). En el caso específico de estos contaminantes, la fase de propagación es muy prolongada y puede involucrar a muchas moléculas de ozono, antes que los radicales libres generados puedan “neutralizarse” en la etapa de terminación.
Los alquenos, debido a sus dobles enlaces, son más reactivos que los alcanos y pueden sufrir la adición de agentes electrofílicos.
• Adición electrofílica
El doble enlace carbono- carbono es una fuente de electrones, debido a la estructura del enlace pi. Por lo mismo, los compuestos que atacan al enlace son especies deficientes en electrones o agentes electrofílicos.
La etapa limitante de la velocidad de estas reacciones es la formación del carbocatión intermediario, el cual tiene carga positiva y una alta reactividad, debido a su tendencia a completar el octeto.
La reactividad característica de aldehídos y cetonas se debe al grupo carbonilo. Este grupo está formado por un carbono unido mediante un doble enlace al oxígeno. Debido a la mayor electronegatividad del oxígeno, este atrae para sí la nube electrónica del doble enlace, dejando una carga parcial positiva sobre el carbono. Este carbono parcialmente positivo es blanco del ataque de reactivos ricos en electrones (nucleófilos).
• Reactividad de compuestos aromáticos
La reacción más frecuente en los compuestos aromáticos es la sustitución aromática electrofílica. En este proceso, se reemplaza un hidrógeno del anillo aromático por un átomo o grupo de átomos. Dichas sustituciones se denominan electrofílicas, porque las sustancias que atacan a los anillos aromáticos son deficientes en electrones. Esto es comprensible si consideramos que las nubes pi de los enlaces del anillo aromático son ricas en electrones.
El mecanismo de reacción de los procesos de nitración de anillos aromáticos, como es el caso de la conversión de benceno en nitrobenceno, ocurre, aparentemente, mediante adición-eliminación; es decir, un proceso en dos etapas. En la primera, que se desarrolla en forma lenta, se adiciona el ión nitronio NO2+ al anillo, produciendo un ión intermediario estabilizado por resonancia; luego, se expulsa rápidamente un protón, generándose el producto final.
Como vimos en la clase anterior, el anillo bencénico puede presentar diversos sustituyentes, los que le conferirán propiedades y reactividad características a las diversas moléculas formadas. Esto se debe a que, dependiendo de las propiedades de los distintos sustituyentes, estos pueden aumentar o disminuir la densidad electrónica del anillo, así como presentar efectos directores respecto a futuras sustituciones.
Cuando intentamos hacer reaccionar un compuesto aromático ya sustituido, por ejemplo el benceno monosustituido, las posiciones respecto al sustituyente presentan diferente reactividad. Por consiguiente, el producto será preferencialmente sustituido en una posición, en desmedro de otras. Recordemos que los sitios vecinos a la sustitución se denominan orto, mientras que los siguientes de designan como meta, y la posición opuesta al sustituyente recibe el nombre de para. En términos generales, existen sustituyentes que activan el anillo, es decir, lo hacen más reactivo y simultáneamente dirigen la sustitución a las posiciones orto y para, y sustituyentes que son desactivantes y que dirigen a meta. Un tercer grupo lo constituyen los halogenuros que, aun cuando orientan a orto-para, son desactivantes.
Los efectos desactivantes de los grupos nitro y nitrilo, así como su capacidad de orientar a meta, son explicables por su capacidad de atraer electrones, situación que resta estabilidad, tanto al complejo intermediario como al estado de transición.
En el caso de activadores como el hidroxilo o el amino, estos tienden a donar electrones al anillo. estabilizando las formas intermediarias, lo que se traduce en una mayor reactividad que en el anillo no sustituido.
Los efectos directores son fundamentales al momento de realizar una síntesis orgánica, y condicionan el orden en que los sustituyentes son incorporados a los anillos aromáticos.
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Polímeros Orgánicos E Inorgánicos, Sintéticos Y Naturales
Polímeros Orgánicos E Inorgánicos, Sintéticos Y Naturales
La gran mayoría de las moléculas, tanto orgánicas como inorgánicas, tienen, por lo general, masas moleculares pequeñas. Sin embargo, existe un número no despreciable de moléculas, tanto naturales como sintéticas, cuya masa molecular puede llegar a varios millones de uma.
Aun cuando existen polímeros inorgánicos, son los polímeros orgánicos los que concitan mayor interés. Generalmente, tendemos a relacionar los polímeros con compuestos sintéticos, es decir, fabricados por la industria química. Curiosamente, muy por el contrario de esta percepción general, existe un sinnúmero de compuestos de origen natural que corresponden a polímeros. No solo se trata de una gran variedad, sino que algunos de ellos constituyen los principales materiales de construcción de la materia viva, y más aun, son las moléculas encargadas de la transmisión de la información genética y de los procesos catalíticos de los seres vivos.
• Polímeros naturales
Los polisacáridos, como el almidón y la celulosa, corresponden a macromoléculas constituidas por azucares y son parte importante de los vegetales. Cabe señalar que las diferencias en los enlaces covalentes que unen las unidades monoméricas marcan diferencias importantes en las propiedades mecánicas de los polímeros naturales, aun cuando en la mayoría de ellos, las unidades monoméricas son hexosas, fundamentalmente glucosa.
En el caso de los polímeros estructurales, el tipo de enlace y la presencia de uniones lineales o ramificadas incide en su mayor o menor resistencia mecánica. Ejemplos de polímeros con función estructural son la celulosa de las plantas y la quitina de los exoesqueletos de insectos. Se trata, en ambos casos, de moléculas altamente resistentes. Si lo duda intente quebrar un listón de madera de tan solo una pulgada, o vea cuán resistente es el exoesqueleto de un escarabajo.
No todos los polisacáridos cumplen funciones estructurales en plantas y animales; algunos, como el almidón y el glucógeno, son utilizados como acopio de energía. Esto se debe a que la presión osmótica es dependiente del número de moléculas y no del tamaño; luego, si guardamos la glucosa dentro de la célula como tal, la presión ejercida será muy alta, haciéndola estallar. Por el contrario, si formamos moléculas de glucógeno a partir de miles de moléculas de glucosa, podremos guardar grandes reservas de energía sin alterar la integridad de las células. Nuestros hepatocitos (las células del hígado) y nuestros músculos son capaces de acopiar grandes cantidades de glucógeno, que pueden ser degradadas con rapidez en caso de ser necesario.
Las células vegetales, por su parte, guardan energía en forma de almidón, como el que está presente en los tubérculos de algunas plantas. La tradicional papa, consumida en abundancia en nuestro país, es rica en almidón.
En el caso de las proteínas, el número de monómeros es mayor, existiendo 20 aminoácidos distintos que pueden formar parte de ellas. Aun cuando todos comparten la estructura base antes descrita (ver figura), pueden diferir en uno de los sustituyentes unidos al carbono alfa; a este grupo se le conoce como R y puede ser de carácter básico, ácido, alifático o aromático.
La gran diversidad de aminoácidos y las diversas propiedades y reactividades de sus grupos R hace de las proteínas, moléculas muchísimo más complejas, con sorprendentes propiedades catalíticas y estructurales.
• El enlace peptídico
No solo las propiedades individuales de los aminoácidos dan cuenta de la posición central que las proteínas tienen en la función celular. La forma en que estos se unen para constituir la estructura primaria de la proteína es también fundamental. La unión se realiza mediante un tipo especial de enlace covalente, conocido como enlace peptídico. Este enlace resulta de la eliminación de agua y aun cuando es simple, se comporta, en cierta forma, como si fuera doble, en términos de fuerza y rigidez. Como se aprecia en el esquema, el enlace une el grupo amino y el carboxilo de aminoácidos vecinos; estos presentan, por su parte, un amino y un carboxilo libre; sobre este último, puede unir repetidamente nuevos aminoácidos.
• Proteínas
Debido a las diversas formas y propiedades de los aminoácidos, la secuencia lineal de una proteína adquiere configuraciones particulares en el espacio. Este tipo de estructura se denomina estructura secundaria y puede ser alfa hélice o lámina plegada beta. La primera de ellas se debe a la formación de puentes de hidrógeno entre aminoácidos de la propia cadena, generando una estructura similar a un resorte. La segunda obedece a la formación de puentes de hidrógeno entre tramos antiparalelos de la cadena aminoacídica.
Las proteínas pueden adquirir, además de la estructura secundaria, una forma aun más compleja de disposición en el espacio, la estructura terciaria. Esta le confiere forma lineal o globular y en el caso de las enzimas, es fundamental para la preservación de su actividad.
Por último, las proteínas pueden agruparse formando estructuras constituidas por varias cadenas polipeptídicas, estas corresponden a la estructura cuaternaria.
Desnaturalización de proteínas
La estructura de las proteínas puede ser desestabilizada por medios tanto mecánicos como químicos, alterando de manera reversible o irreversible su estructura terciaria y en determinados casos, parte de su estructura secundaria. Este proceso de denomina desnaturalización. Es lo que ocurre con la proteína de la leche (caseína), cuando su pH baja drásticamente, por ejemplo, al agregarle jugo de limón. La proteína del huevo constituyente principal de la clara puede ser desnaturalizada mecánicamente, si se le bate para preparar merengue o térmicamente, al cocinarlo.Desnaturalización de proteínas• Ácidos nucleicos
En el ADN (ácido desoxiribonucleico), existen cuatro nucleótidos diferentes, según la base nitrogenada que lo constituye. Estas son timina, citosina, guanina y adenina. Con estas cuatro bases, generalmente representadas por las letras: T, C, G, A, se pueden escribir complejos mensajes que contienen la secuencia de todas las proteínas codificadas en el genoma de un individuo.
Los más de treinta mil genes contenidos en el genoma humano están escritos con este código de cuatro letras, similares a palabras inmersas en los tres mil millones de pares de bases (nucleótidos) que tiene nuestro genoma. Si pensamos que cada uno de los 23 pares de cromosomas que poseemos corresponde a una doble hebra de ADN, estamos probablemente frente a las macromoléculas más grandes presentes en nuestro cuerpo. Ya que algunos cromosomas superan con largueza los cien millones de unidades monoméricas (núcleotidos).
Cada monómero (núcleotido) esta constituido por un azúcar ribosa o desoxirribosa como en el caso del ADN, una base nitrogenada y un grupo fosfato (ácido fosfórico). Estas unidades se unen formando largas cadenas, mediante la formación de enlaces fosfodiéster. Estos enlaces unen a las azúcares, formando un verdadero esqueleto, en que azúcares vecinas aparecen unidas a través de un grupo fosfato. La reacción, catalizada enzimáticamente, implica el ataque del OH de la posición 3’ sobre el fosfato del 5’.
Algunos de los polímeros naturales que hemos nombrado tienen utilidad comercial y han sido empleados desde tiempos remotos por el hombre. El algodón, formado por fibras de celulosa, o la celulosa misma, obtenida desde la madera, han sido usados en la confección de telas y papeles. La seda, otro polímero natural muy apreciado, es una poliamida semejante al nylon y ha sido empleada en la confección de telas muy delicadas. La lana, proteína del pelo de las ovejas; el hule, extraído de los árboles, constituyen también polímeros naturales importantes.
• Los polímeros sintéticos
La mayor parte de los polímeros que usamos en nuestra vida diaria son materiales sintéticos con propiedades y aplicaciones variadas, producidos por el hombre a partir de unidades monoméricas, en su mayoría, sencillas.
• Síntesis de polímeros
Existen diversos procesos para unir moléculas pequeñas y formar moléculas grandes (mecanismos de polimerización). Su clasificación se basa en el mecanismo por el cual se unen las estructuras monoméricas o en las condiciones experimentales en que ocurre la reacción.
En este tipo de reacciones de polimerización se distinguen tres etapas:
Iniciación, en que participa una molécula llamada iniciador y que puede ser distinta a los constituyentes del polímero.
Propagación, en que la cadena se alarga por la adición sucesiva de unidades de monómeros y finalmente,
Terminación, en la que se interrumpe el proceso de polimerización y la cadena deja de crecer.Un ejemplo de polimerización por adición es el polipropileno un plástico con excelentes propiedades mecánicas, que se utiliza en la confección de recipientes para alimentos.
• Polimerización por condensación
Por ejemplo, la reacción de una amina con un ácido carboxílico conduce a la formación de un enlace carbono-nitrógeno, con formación de agua
.En la síntesis del nylon, una diamina se hace reaccionar con un diácido en cada extremo. Como las dos moléculas tienen grupos funcionales en sus dos extremos, este proceso puede continuar indefinidamente alargando la cadena del polímero.
• La estructura de los polímeros
Cuando las unidades monoméricas se unen para ir conformando el polímero, lo pueden hacer de distintas formas dependiendo principalmente de los grupos funcionales presentes en los monómeros y que participan de la formación de los enlaces en el proceso de polimerización.
Una de las características que distingue a los materiales poliméricos de los materiales constituidos por moléculas de tamaño pequeño son sus propiedades mecánicas extraordinarias. En general, los polímeros tienen una excelente resistencia mecánica, debido a que las grandes cadenas poliméricas se atraen. Las fuerzas de atracción intermoleculares dependen de la composición química del polímero y pueden ser de varias clases.
• Fuerzas de atracción intermoleculares
Las fuerzas de Van der Waals se presentan entre moléculas de muy baja polaridad, debido a la formación de dipolos no-permanentes, como resultado de la movilidad de los electrones. . Estos dipolos producen atracciones electroestáticas muy débiles en las moléculas de tamaño normal, pero en los polímeros, formados por miles de estas pequeñas moléculas, las fuerzas de atracción se multiplican y llegan a ser enormes, como en el caso del polietileno.
Existen también interacciones debidas a dipolos permanentes, como en el caso de los poliésteres. Estas atracciones son mucho más potentes y a ellas se debe la gran resistencia a la tensión que poseen las fibras de los poliésteres.
Otro tipo de interacción molecular es la formación de enlaces o puentes de hidrógeno. Esta es la forma en que interactúan las poliamidas entre las que se encuentra el nylon, por todos conocido. Estas interacciones son tan fuertes, que una fibra obtenida con estas poliamidas tiene una resistencia a la tensión que puede resultar mayor que la de una fibra de acero de igual masa.
• Polímeros cristalinos
• Homopolímeros y copolímeros
Los materiales como el polietileno, el PVC, el polipropileno, y otros, que contienen una sola unidad estructural, se llaman homopolímeros. Los homopolímeros, además, contienen cantidades menores de irregularidades en los extremos de la cadena o en ramificaciones.
Por otro lado, los copolímeros contienen varias unidades estructurales, como es el caso de algunos muy importantes en los que participa el estireno. Estas combinaciones de monómeros se realizan para modificar las propiedades de los polímeros y lograr nuevas aplicaciones. Lo que se busca es que cada monómero confiera una de sus propiedades al material final; así, por ejemplo, en el ABS, el acrilonitrilo aporta su resistencia química, el butadieno su flexibilidad y el estireno, la rigidez que requiera el material para una aplicación particular. Evidentemente, al modificar las proporciones de los monómeros, las propiedades de los copolímeros también van variando, de manera que el proceso de copolimerización permite, hasta cierto punto, fabricar polímeros a la medida.
• Tacticidad
El termino tacticidad se refiere al ordenamiento espacial de las unidades estructurales.
El mejor ejemplo es el polipropileno, que antes de 1955 no tenía ninguna utilidad. En ese año, Giulio Natta, en Milán, fabricó polipropileno, empleando los catalizadores que Karl Ziegler había desarrollado para el polietileno. Esos catalizadores, elaborados a base de cloruro de titanio y tri-alquil-aluminio, acomodan a los monómeros de tal manera que todos los grupos metilos quedan colocados del mismo lado en la cadena. De esta forma, Natta creó el polipropileno isotáctico, que tiene excelentes propiedades mecánicas. Hasta ese momento, con los procedimientos convencionales, solo se había podido elaborar polímeros atácticos, sin regularidad estructural. El polipropileno atáctico es un material ceroso, con pésimas propiedades mecánicas.
• Los plásticos
Todos aquellos polímeros sintéticos que pueden ser moldeados en alguna fase de su elaboración son denominados genéricamente como plásticos. Los ámbitos de utilización de los plásticos en la actualidad son casi infinitos, reemplazando en muchos casos a polímeros naturales – como en el caso de la confección de prendas de vestir – o incluso a metales, como el acero, en partes de automóviles. Los plásticos pueden ser moldeados de diversas formas. Los procedimientos de uso más frecuente en la industria son la inyección y la extrusión.
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Cuadro Sinóptico
Cuadro Sinóptico
Autoevaluaciones
Pregunta Nº 2
Muchos aromas naturales se obtienen por métodos sintéticos, entre ellos el aroma a piña, que corresponde a un éster. ¿Cuál será el procedimiento de síntesis?
La mayoría de los postres, refrescos, dulces y confites que comemos incluyen, entre sus componentes, “aroma y sabor idéntico al natural”. Esa frase alude a procesos de síntesis orgánica realizados a partir de reactivos que, probablemente, usted no relaciona con dichos alimentos y que en muchos casos son altamente tóxicos. En el caso de los aromas a frutas, muchos de ellos corresponden a ésteres, producidos a partir de alcoholes y ácidos orgánicos, mediante reacciones de deshidratación, las que se producen cuando a un sustrato se le quita una molécula de agua utilizando catalizadores específicos, a una temperatura determinada.
Los ésteres que son compuestos caracterizados por poseer un oxígeno que enlaza a un radical hidrocarbonado (proveniente de un alcohol) y un carbonilo (proveniente de un ácido). Se obtienen por esterificación, es decir, por reacción de deshidratación entre una molécula de alcohol y una de ácido. El mecanismo general de la reacción de obtención es el que sigue :
Esta reacción es reversible y en exceso de agua, puede transcurrir en el sentido inverso, es decir, la hidrólisis del éster.
Ejercicios
Ejercicio Nº 3
De las siguientes estructuras orgánicas, son isómeros:
a) Sólo I
b) Sólo II
c) Sólo III
d) I y III
e) I, II y III
Recuerde que el concepto básico de isómero, como lo dice la palabra, es igual número de átomos; luego, son compuestos que tienen la misma fórmula global o molecular, pero diferente fórmula estructural. Evidentemente, en este caso, todos tienen igual número de carbonos pero II tiene menos hidrógenos. La reactividad y propiedades químicas de los isómeros generalmente son diferentes.
Respuesta correcta: Alternativa D.
Ejercicio Nº 5
Todo alquino posee, entre sus enlaces carbono carbono insaturados:
a) Un enlace sigma ( 
) y 2 enlaces pi ( 
).
b) Un enlace pi () y 2 enlaces sigma ( ).
c) 3 enlaces sigma ( ).
d) 3 enlaces pi ( ).
e) Dos enlaces sigma ( ) y un enlace pi ( ).
Los enlaces triples que caracterizan a los alquinos están formados por un enlace sigma y dos enlaces pi. Los enlaces sigma, presentes también en enlaces simples y dobles, permiten la rotación de los átomos unidos, mientras que los enlaces pi, propios de uniones dobles y triples, no la permiten. El tipo de enlace es importante en la reactividad que presentan los compuestos orgánicos.
Respuesta correcta: Alternativa A.